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Vacation home accommodations in Montalcino

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Top-rated vacation houses in Montalcino

Guests agree: these vacation houses are highly rated for location, cleanliness, and more.

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Top guest favourite
An outdoor area features a private jacuzzi under a shaded canopy, surrounded by lush greenery. A dining table with chairs is situated nearby, with a mirrored wall reflecting the tranquil setting. The inviting water's surface reflects the blue sky and trees beyond.
Vacation home in Petrignano del Lago
4.98 out of 5 average rating, 105 reviews

Fontarcella, H&R- mediterranean home with jacuzzi

Situata nelle colline a cavallo tra Montepulciano,Castiglione del Lago e Cortona, Fontarcella si presenta come una villetta indipendente immersa nel verde, che offre jacuzzi e parcheggio privati; Scoprirete un luogo senza tempo, per condividere momenti preziosi. La struttura, arredata in stile mediterraneo, dispone di climatizzazione e wi-fi gratuita. Il giardino, interamente recintato, offre vari comfort. A pochi minuti dalle autostrade, Fontarcella è facilmente raggiungibile dai viaggiatori.

Top guest favourite
Vacation home in San Giovanni d'Asso
4.94 out of 5 average rating, 110 reviews

Elegante casa con piscina, Valdorcia Deluxe 1

Negli appartamenti Val D'Orcia DELUXE potrete rilassarvi in mezzo alla natura in una casa spaziosa e molto accogliente. La casa e dotata di tutto ciò che può servire (compreso lavastoviglie, lavatrice, microonde wifi, Playstation) ed ha dei grandi spazi esterni con piscina, gazebi, TV lcd, tavoli, divani. Verrete seguiti dalla prenotazione fino al vostro arrivo con tutte le informazioni utili e ovviamente saremo a sempre a vostra disposizione durante tutto il soggiorno. Vi aspettiamo presto!

Top guest favourite
A bright bedroom features a spacious bed with crisp white linens and a decorative pillow. A vivid landscape painting hangs above, while a window with wooden frames reveals a scenic view of the Tuscan hills, complemented by soft natural light filtering through sheer curtains.
Vacation home in San Gimignano
4.98 out of 5 average rating, 137 reviews

Respira la Toscana: vista a 180° sulle Colline

Please note that the second bedroom is divided from the hallway by a curtain and not by a door. inVivi la tua esperienza a San Gimignano con una splendida vista sulle colline toscane! Nel cuore di San Gimignano, vivi la città con ingresso indipendente, primo piano e panorama mozzafiato sulle colline toscane. Disponibile su richiesta il posto auto privato. Ingresso, salotto, 2 camere matrimoniali, cucina e ampio bagno. city tax da aggiungere al prezzo, 2,5€ per ogni persona per ogni notte.

Top guest favourite
An aerial view captures a charming Tuscan farmhouse nestled within lush green vineyards and rolling hills. The property features a rustic stone exterior and a terracotta roof, complemented by surrounding greenery and a clear blue sky.
Vacation home in Poggibonsi
4.95 out of 5 average rating, 181 reviews

Vittoria Chianti Vacations 🍇🍷

Vittoria Chianti Vacations is the ideal solution for those seeking peace and tranquility in the heart of Chianti, close to all comforts. Typical Tuscan farmhouse halfway between Florence and Siena, is located in a strategic position to quickly reach Florence, Siena, San Gimignano, Monteriggioni, Volterra and the Chianti hills. Siena Eye Laser Clinic 2 min. Private parking, two bedrooms, equipped kitchen, private bathroom, Wi-Fi, private garden, barbecue, a wonderful view of the Chianti hills.

Top guest favourite
A person interacts with a falcon, demonstrating the connection between humans and raptors. The background features a natural landscape with greenery, and additional animals can be seen grazing in the distance. The setting showcases an engaging outdoor experience in a tranquil environment.
Vacation home in Chianciano Terme
5 out of 5 average rating, 115 reviews

L'Aquila e L'Ulivo

All'Aquila e l'Ulivo, un antico casale ristrutturato del 1200, troverai non solo tutti i confort necessari per uno splendido soggiorno, ma vivrai anche l'emozione di sentirti libero e immerso nella natura incontaminata della Val D'Orcia. Qui avrai la possibilita' di passeggiare con i due falchi Ayga e Sayen e interagire con le aquile, e perchè non sorseggiare un eccellente aperitivo a bordo piscina. Ti aspettiamo nel nostro mondo, fatto di animali, relax, natura e anche un pizzico di Magia.

Guest favourite
A bright double bedroom is presented with a spacious bed featuring crisp white linens. Natural light floods the room through an open window, framing a view of the surrounding valley. Wooden beams add character to the ceiling, and bedside tables with lamps are positioned beside the bed.
Vacation home in Montepulciano
4.92 out of 5 average rating, 191 reviews

Stuart Jasmine central, panoramic top location

This abode boasts 1 double and 1 single bedroom, a spacious living room with a fully equipped kitchen, and 1 bathroom with shower. Every window frames a breathtaking view, filling the space with natural light. High-speed Wi-Fi ensures comfort for both work and leisure. Its proximity to all town amenities ensures convenience, while a delightful café downstairs provides a delectable gourmet breakfast. Here, you can unwind and relax, study and learn, discover and explore, or create and dream.

Top guest favourite
A stone farmhouse is situated on a spacious grassy area, surrounded by trees and blooming flowers. The sky is partly cloudy, revealing blue skies. A sunshade is visible near the house, and a picturesque hillside can be seen in the background, enhancing the natural setting.
Vacation home in Chiaveretto
4.97 out of 5 average rating, 103 reviews

Alloro, grazioso monolocale a Val di Nima, Arezzo

A 12 km da Arezzo, delizioso monolocale arredato con cura al piano terra di un casale in pietra tipico toscano di inizio novecento. Circondato dal bosco e con vista su un borgo, il casale si trova in posizione collinare all'interno di un'ampia proprietà di 5 ettari. Attraverso un sentiero immerso nel bosco con una piacevole passeggiata si può raggiungere il torrente che scorre nella valle. Fino a fine luglio circa (a seconda degli anni) si può fare un bagno in una piccola pozza naturale.

Top guest favourite
An aerial view captures the serene layout of the estate, surrounded by lush greenery and rolling hills. The inviting pool is situated centrally, accompanied by sun loungers. Stone buildings harmonize with the natural landscape, reflecting the tranquil beauty of the Montagnola Senese.
Vacation home in Sovicille
4.97 out of 5 average rating, 150 reviews

Podere La Castellina - N°1 COTTAGE

Cottage indipendente in pietre e mattoni all'interno del "Podere la Castellina" (ex convento 13° secolo), nel magnifico parco naturale della Montagnola Senese. Il cottage può ospitare comodamente 5 persone e comprende: - ampio soggiorno con tv e camino - cucina abitabile con forno - camera matrimoniale - camera con tre letti singoli - bagno con doccia A disposizione degli ospiti piscina panoramica, solarium e terrazza con vista mozzafiato, dotata di forno a legna e barbecue.

Top guest favourite
A serene salt-water pool reflects the bright blue sky, surrounded by stone walls and green landscaping. Two lounge chairs offer spots for relaxation, while an umbrella stands nearby, enhancing the outdoor space. The tranquil setting invites peaceful moments by the water.
Vacation home in Orvieto
4.99 out of 5 average rating, 107 reviews

Casa Isla, near Orvieto, amazing views + pool

Located between the villages Viceno and Benano with incredible views of Orvieto and surrounded by olive trees. Casa Isla is a refurbished 70sqm 2 bedroom cottage next to the main house, completely self-contained with its own private garden and BBQ area. There is a double bedroom and a second with twin-beds, both with air-con. The lounge/kitchen comes with fridge, gas hob, oven, and dishwasher, a sofa bed, and a smart TV for movie nights. Relax in our salt-water/mineral pool.

Guest favourite
A stone archway leads into a historic entrance, flanked by rugged walls covered with greenery. The pathway, lined with a metal railing, guides visitors through a tranquil setting enhanced by the natural surroundings.
Vacation home in Cortona
4.93 out of 5 average rating, 276 reviews

La casina sulle Mura with garden

La Casina è situata nella parte alta di Cortona, nella zona denominata "il Poggio". Si puo' giungere in auto fino al suo ingresso. Il Centro citta' e' raggiungibile a piedi in pochi minuti, percorrendo strade e vicoli caratteristici. Gode di una splendida vista su Cortona e la Valdichiana. E' facile parcheggiare nelle vicinanze. Gli ospiti che giungono in treno in una delle stazioni vicine, su richiesta, possono essere prelevati e accompagnati a destinazione.

Top guest favourite
The rustic stone facade of the house features abundant greenery and wisteria blooms cascading from the upper balcony. The entrance is accessible via a stone pathway, and wooden beams frame the windows, enhancing the traditional Tuscan architecture.
Vacation home in San Martino Sopr'Arno
4.94 out of 5 average rating, 116 reviews

Casa Manu

CARATTERISTICA CASA TOSCANA in pietra immersa nelle colline della provincia di Arezzo. Vicino a Siena, Firenze, Cortona, Perugia, Sansepolcro e alle Foreste Casentinesi. Ideale per trekking, turismo enogastronomico (a pochi km si trovano alcune tra le migliori cantine della Toscana), per appassionati di arte e cultura. A disposizione esclusivamente per gli ospiti un grande terrazzo panoramico, molto riservato. Vi accoglieremo con un presente di benvenuto.

Top guest favourite
An outdoor seating area features a small table surrounded by two chairs, adorned with a light breakfast setup. The stone facade of the house is complemented by climbing vines and a bright flower arrangement, inviting guests to enjoy the fresh air.
Vacation home in Monticchiello
4.97 out of 5 average rating, 118 reviews

In Toscana Camere

**Your Dream Retreat in the Heart of Val d'Orcia** Welcome to In Toscana Camere, a charming holiday home located in the historic center of Monticchiello, a Tuscan village full of charm and authenticity. Surrounded by stone walls and enhanced by modern, comfortable interiors, this home offers the perfect balance between tradition and contemporary style. Wake up every morning to a breathtaking view of the stunning Val d'Orcia.

Popular amenities for Montalcino vacation houses

When is the best time to visit Montalcino?

MonthJanFebMarAprMayJunJulAugSepOctNovDec
Avg. price$152 CAD$137 CAD$159 CAD$188 CAD$196 CAD$170 CAD$136 CAD$137 CAD$137 CAD$160 CAD$160 CAD$175 CAD
Avg. temp8 °C8 °C11 °C13 °C18 °C22 °C25 °C25 °C21 °C17 °C12 °C9 °C

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