
Vacation rentals in Massa Marittima
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Top-rated vacation rentals in Massa Marittima
Guests agree: these stays are highly rated for location, cleanliness, and more.

Pieve di Caminino Historic Farm
Solo per amanti della natura. L'antica fattoria Pieve di Caminino, biologica, è un importante sito storico: ex pieve medievale sorta all'incrocio di due strade romane, ospitò due santi (la chiesa del XII secolo è oggi un museo privato, visitabile dagli ospiti, su appuntamento). Oggi copre 200 ettari di proprietà privata recintata, posta su una collina panoramica. Sette alloggi condividono una tenuta con piscina (stagionale), due laghetti, un uliveto centenario, vigneto e una foresta di sughere.

Palazzo Monaci - Piscina nelle crete Senesi
Benvenuti a Palazzo Monaci ! Un' oasi di natura e bellezza unica, nel cuore delle Crete Senesi, in Toscana. Un residence con piscina e vista mozzafiato sulle crete senesi. Perfetta per coppie o famiglie in cerca di una vacanza rilassante. La posizione è perfetta per esplorare le zone limitrofe. Potrete fare escursioni nella campagna toscana, visitare i borghi medievali caratteristici, assaggiare i vini locali prelibati e immergervi nella cultura e nella storia di questa affascinante regione.

Under the sunset, Montepulciano
In 2023 my son Guglielmo and I decided to restore the old oratory of a church from the 1600s by creating a two floor apartment: upstairs we have 2 bedrooms equipped with AC and 2 en-suite bathrooms with shower; downstairs a spacious living room with stereo Available a table outside with great view and a nice garden 50 mt away where to have a private wine tasting for all the guests of our 4 apartments We can organize barbecue with paired wines after 7 pm. Large free parking area 100 mt away

Agriturismo Poggio Bicchieri ap. Memoria
Rilassati con tutta la famiglia in questo alloggio. L’agriturismo si compone di due appartamenti indipendenti con sala, cucina, camera e bagno. Non dovrai condividere nulla con il altri ospiti poiché é stata nostra cura organizzare tutto in maniera che ognuno abbia i propri spazi e tutto sia separato. All'esterno c’é un barbecue, tavolo con sedie e le sdraio. Nelle vicinanze Pienza, San Quirico d'Orcia, Bagno Vignoni, Montalcino e Bagni San Filippo. Per raggiungerci 1,5 km di strada sterrata!

Podere Vergianoni immerso nelChianti con piscina
Podere Vergianoni è un antica e autentica casa colonica risalente al 1600 situata nelle splendide colline del Chianti in Toscana . L'appartamento è arredato in perfetto stile tradizionale locale dell'antica Toscana : antiche travi in legno, pavimenti in cotto e arredamenti unici. Nel grande cortile esterno troverete a vostra disposizione una grande piscina con terrazza panoramica che si affaccia su una valle con vista mozzafiato su vigneti e oliveti dove godersi tramonti spettacolari.

House with a breathless view in Tuscany
Halfway between Pisa and Florence this house comes with a large panoramic terrace, equipped with sunchairs and a large table for outdoor dining. Below, an hanging garden on the property overlooks one of the most striking views in Tuscany. The location is strategic, in the beating heart of an ancient medieval village, now home to an open-air contemporary art museum. Peccioli is a great starting point for those who want to visit the art cities of Tuscany, or immerse yourself in local life,

Casa Vecchio Forno
L'appartamento si trova a piano terra, nel centro storico di Massa Marittima, ad appena 100 metri dalla piazza del Duomo. E' facilmente raggiungibile da tutti i parcheggi del centro storico ed a pochi passi si possono trovare: bar, ristoranti, banche, alimentari una pasticceria ed una farmacia. L'abitazione di recente ristrutturazione di 68m, ha una entrata indipendente ed è composta: da una cucina con angolo cottura, una camera matrimoniale, un soggiorno con divano letto ed un bagno.

Il Fienile, Luxury Apartment in the Tuscan Hills
‘Il Fienile’ is in an enchanting position immersed in the beauty of the Tuscan hills, with a breathtaking view of the surrounding countryside. It is located in the hamlet of Catignano in Gambassi Terme, just a few kilometres from San Gimignano. The house sits in a protected oasis surrounded by a beautiful private park with olive trees, a pond, pine trees and woods, where you can walk, relax and enjoy the pleasures of unspoilt nature. A unique experience entirely to be enjoyed.

Terra Delle Sidhe, Seggiano, Tuscany
Terra delle Sidhe is a small organic farm located in southern Tuscany overlooking a beautiful valley located on the slopes of Monte Amiata, between the medieval towns of Castel del Piano and Seggiano. A 250 year old chestnut dryer stone house in use till 30 years ago, the holiday cottage we offer is surrounded by an organic chestnut forest and olive trees that are hundreds of years old. This charming cozy house it has now been lovingly renovated with taste and simplicity.

Il portico di Leo
Soggiorna in questo alloggio unico e trascorri serate memorabili contemplando l'orizzonte. Respira aria pulita e goditi il relax che ti offre il borgo di Scarlino. Ideale per coppie o piccole famiglie che desiderano un alloggio funzionale e comodo. DAL 1 MAGGIO AL 31 AGOSTO si applica tassa di soggiorno della tariffa di €1,00 a notte/a persona per ogni giorno di permanenza. NON E' INCLUSA nel prezzo finale dell'alloggio la biancheria da letto e da bagno.

Casa al Gianni - Capanna
Ciao, siamo Cristina & Carmelo! Vi invitiamo a vivere un’esperienza autentica nel nostro agriturismo “Casa al Gianni” situato 20 min da Siena. Il nostro marchio è la vita semplice a stretto contatto con la natura e gli animali della nostra fattoria. Immerso tra i boschi e la splendida campagna toscana trascorrerai una vacanza indimenticabile. Questo angolo di paradiso ti rimarrà nel cuore!

Tenuta Chiudendone in Tuscany
Great place in the middle of Tuscan Hills, you will be sorrounded by nature but close to all the beautiful cities of Tuscany! We rent two apartments, one on the upper floor called Balla and one on the ground floor called Modigliani. Tell us which one you prefer. PLEASE NOTE YOU WILL NEED A CAR DURING YOUR STAY.
Popular amenities for Massa Marittima vacation rentals
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AnticaVista, Luxury Apartment with Tower Views

Rosa: Tuscan Views & Pool, Walk to Town

Il Bell'Arco

House with private terrace and countryside view

Il melograno, Podere il Giglio

Gelsomino Apartment in Agriturismo with Pool

Gli sterpi

divo little boutique home
When is the best time to visit Massa Marittima?
| Month | Jan | Feb | Mar | Apr | May | Jun | Jul | Aug | Sep | Oct | Nov | Dec |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Avg. price | $110 CAD | $124 CAD | $119 CAD | $134 CAD | $137 CAD | $140 CAD | $147 CAD | $160 CAD | $152 CAD | $120 CAD | $123 CAD | $121 CAD |
| Avg. temp | 8 °C | 8 °C | 11 °C | 13 °C | 18 °C | 22 °C | 25 °C | 25 °C | 21 °C | 17 °C | 12 °C | 9 °C |
Frequently Asked Questions
Are there vacation rentals with a dedicated workspace in Massa Marittima?
Yes! Work meets play with ease at over 40 vacation rentals in Massa Marittima featuring dedicated workspaces. Stay connected and productive in your home away from home.
Are there Massa Marittima vacation rentals on Airbnb with pools?
Yes! Dive into the perfect getaway at one of over 10 vacation homes with pools in Massa Marittima, available on Airbnb. Make a splash and soak up the sun in style!
How much does it cost to stay in apartment rentals in Massa Marittima?
Experience the best of Massa Marittima with our apartment rentals, starting at about $30 per day, before taxes and fees. Embrace comfort and style while staying within your budget in your home away from home.
Are there pet-friendly vacation rentals in Massa Marittima?
Four-legged friends are welcome in Massa Marittima. Choose from more than 50 vacation rentals for guests traveling with pets.
Are there family-friendly vacation rentals in Massa Marittima?
Massa Marittima has more than 40 family-friendly stays. Amenities on the property may include high chairs, travel cribs, or strollers.
Do apartment rentals in Massa Marittima have air conditioning?
Absolutely! We offer over 20 apartment rentals with air conditioning in Massa Marittima. Enjoy a tailored experience with all the comforts you desire.
What are the most popular amenities for Apartment Rentals in Massa Marittima?
Enhance your stay in our Apartment Rentals with the most popular amenities: over 20 homes with air conditioning, over 60 homes with a kitchen, over 50 homes with wifi, over 20 homes with free parking, and more. Indulge in the ultimate retreat, tailored to your preferences.
Do condo rentals in Massa Marittima have wifi?
Absolutely! We offer over 10 condo rentals with wifi in Massa Marittima. Enjoy a tailored experience with all the comforts you desire.
Do apartment rentals in Massa Marittima have free parking?
Absolutely! We offer over 20 apartment rentals with free parking in Massa Marittima. Enjoy a tailored experience with all the comforts you desire.
Do apartment rentals in Massa Marittima have a kitchen?
Absolutely! We offer over 60 apartment rentals with a kitchen in Massa Marittima. Enjoy a tailored experience with all the comforts you desire.
Quick stats about vacation rentals in Massa Marittima

Total vacation rentals
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Nightly prices starting at
Massa Marittima vacation rentals start at $42 CAD per night before taxes and fees

Verified guest reviews
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Family-friendly vacation rentals
40 properties offer extra space and kid-friendly amenities

Pet-friendly vacation rentals
Find 50 rentals that welcome pets

Vacation rentals with a pool
10 properties feature pools

Rentals with dedicated workspaces
40 properties have a dedicated workspace

Wifi availability
80 of Massa Marittima vacation rentals include wifi access

Popular amenities for guests
Guests love Kitchen, Wifi, and Pool across Massa Marittima rentals

4.8 Average rating
Massa Marittima stays are highly rated by guests—averaging 4.8 out of 5!
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