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Family-friendly vacation rentals in Winterberg

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Top-rated family-friendly rentals in Winterberg

Guests agree: these family-friendly homes are highly rated for location, cleanliness, and more.

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Superhost
A spacious living area features a comfortable sofa and a unique chair, complemented by a decorative wall with a deer motif. Natural light streams through the windows, illuminating the wooden walls and maintaining a cozy atmosphere. A dining area is visible in the background.
Cabin in Bömighausen
4.87 out of 5 average rating, 282 reviews

Hytte Willingen - Gemütliche Holzhütte im Upland

Freudig präsentieren wir euch unsere zweite Hütte namens ''Hytte''. Gemütlich eingerichtet in Willingen-Bömighausen wird sie euch begeistern. Umgeben von Wald, Wiesen und Weideflächen bietet dieser charmante Ort sich nicht nur zur Erholung und Entspannung an. Neben ihrem idealen Ausgangspunkt zum Wandern (Uplandsteig), zum Radfahren und für Ausflüge in die wunderschöne Region, liegt sie nur wenige Kilometer vom Skigebiet Willingen entfernt. Hunde sind herzlich Willkommen! (30€ pro Aufenthalt)

Top guest favourite
A spacious outdoor terrace is shown, featuring a dining table with chairs under an overhang. The area is surrounded by a lawn, offering a view of the neighboring landscape. A barbecue grill is visible, and a swing is seen in the background.
Guesthouse in Hillershausen
4.96 out of 5 average rating, 137 reviews

Gästehaus / Ferienwohnung FERRUM

Erholen und entspannen Sie sich mit Ihrer ganzen Familie oder zu zweit in unserem modern eingerichteten Gästehaus im Waldecker Land. Die Wohnung liegt am Ortsrand umgeben von Wiesen und Wäldern. Spaziergänge, Wanderungen, Mountainbiketouren und Skifahren in den nahe gelegenen Skigebieten Willingen und Winterberg - alles ist möglich. Wir bieten Ihnen kostenfreies WLAN, Grillmöglichkeiten sowie gebührenfreie Parkplätze auf unserem Hof und Unterstellmöglichkeiten für Motor- und Fahrräder.

Guest favourite
A modern living area features a dark green accent wall and a comfortable sofa. A decorative vase filled with dried flowers sits atop a round coffee table, while a console unit houses a flat-screen TV. Indoor plants add a touch of nature to the space.
Vacation home in Winterberg
4.92 out of 5 average rating, 127 reviews

Design apartment | 2 balconies | central | nature

The unique apartment, in the stylish 60s bungalow, is centrally located in Winterberg and right on the edge of the forest: beautifully furnished, baby & toddler friendly, with fully equipped kitchen, free Wi-Fi, king-size bed, PS4, large sofa bed, private parking, 2 balconies with barbecue & underfloor heating. For hikers, families and those who love peace and quiet :) The fully modernized apartment for up to 4 people, with a view of the ski jump and ski slope, offers an unforgettable stay.

Guest favourite
A wooden cabin is set on a grassy area, surrounded by vibrant flowers and trees. The porch features steps leading up to the entrance, and two small tables are positioned outside. An inviting outdoor space is visible, complete with colorful chairs and decorations.
Farm stay in Siddinghausen
4.93 out of 5 average rating, 197 reviews

Natur genießen in Apfelbaumhaus und Schäferwagen

Outdoorfans aufgepasst! Auf unserem Bauernhof haben wir für Euch genau das Richtige: Einen gemütlichen Holzwagen mit Hochbett (1.40m) und Schlafsofa (1.20m) und einen Schäferwagen mit großer Liegefläche (2mx2.20m). Auch ein Duschhäuschen mit Toilette steht mittlerweile auf der Wiese. Direkt nebenan wohnen unsere Enten und Schweine. Strom gibt's. W-Lan gibt’s im 150m entfernten Bauernhaus. Dort kann man eine Küche nutzen. Frühstückskorb (auch vegetarisch) für 9€/Person buchbar

Top guest favourite
The living area features a comfortable couch arranged facing a flat-screen TV. A dining table with dark leather chairs sits nearby. Large windows allow natural light to fill the space, showcasing views of the surrounding landscape. Decorative items and artwork add character to the room.
Condo in Neuastenberg
4.92 out of 5 average rating, 135 reviews

Wohnung mit traumhaftem Blick

Experience the perfect holiday with a breathtaking view of the valley and the slopes from our apartment. This cozy apartment is ideal for 2 people and offers a living room and bedroom with panoramic views. In summer you can reach the Kahler Asten in just 15 minutes on foot, while in winter you are right on the slopes. The apartment has a fully equipped kitchen and a bathroom with a bathtub and hairdryer. Discover the perfect retreat for your next vacation!

Guest favourite
A serene winter landscape features trees adorned with fresh snow. A snow-covered slide and play structure are positioned in the yard, blending into the white surroundings. The scene is complemented by a distant seating area visible amidst the snow-covered ground.
Apartment in Winterberg
4.89 out of 5 average rating, 116 reviews

Ruheoase in Winterberg

Gepflegte und gemütliche Ferienwohnung in fußläufiger Entfernung zum Zentrum in Winterberg (5 min) und zu diversen Skipisten und Wanderwegen (5 min) - Entspannung und Ruhe garantiert. Die Wohnung, mit eigenem PKW-Stellplatz, liegt in einem ruhigen Mehrfamilienhaus und hat eine Wohnfläche von etwa 60qm, aufgeteilt in Küche, Bad, Wohnzimmer mit Schlafcouch, Schlafzimmer und Flur. Die an das Wohnzimmer grenzende Terrasse lädt im Sommer zum Entspannen ein.

Top guest favourite
The exterior of Bamenohler Schloss is showcased, featuring an ivy-covered tower and a well-manicured lawn. Surrounding trees provide shade, while a pathway leads to the main entrance, which is marked by a red carpet. A scenic green landscape is visible in the background.
Castle in Finnentrop
4.98 out of 5 average rating, 309 reviews

Bamenohl Castle - Fireplace room apartment

The over 700 year old castle Haus Bamenohl is hidden behind old trees in the middle of an idyllic park in the heart of the Sauerland hills. As guest of the Vicounts of Plettenberg, who have been living here since 1433, you can relax for some quiet days alone, spend a romantic weekend for two at the fireplace or take a family outing. Whether it's hiking in the wonderful nature, cycling, sailing, golfing, skiing - Bamenohl is worth a visit.

Guest favourite
Apartment in Schanze
4.83 out of 5 average rating, 104 reviews

Landhaus Fewo mit herrlicher Aussicht, Schanze

Die Ferienwohnung (ca. 42 qm) verfügt über einen Balkon, der eine herrliche Aussicht über die Berge bietet. Sie liegt ruhig im Höhendorf Schanze (720 m NN) am Rothaarsteig mitten in einem waldreichen Wandergebiet. Die Lage ist ideal für Ruhesuchende, die in herrlicher Natur entspannen wollen, sowie für Wanderer und Mountainbikefahrer. Im Winter ist Skifahren (Lifte in Schmallenberg und Winterberg), Langlaufen und Rodeln möglich.

Guest favourite
A modern living area is furnished with a gray sectional sofa and a wooden coffee table. Glasses and a bottle of wine are displayed on the table. A large mirror reflects the light, and natural light enters through a window draped with dark curtains.
Home in Winterberg
4.79 out of 5 average rating, 124 reviews

Apartment Marlis

Helle neue und modern eingerichtete Ferienwohnung (50qm) mit großer Terasse (Gartenmöbel) in Süd-westlage und gemütlichem Flair in ruhiger Lage mit separaten Eingang. Für 2-4 Personen (Person 3 & 4 Schlafsofa) am Rande von Winterberg. Für 2 Personen perfekt, mit 4 Personen ist es eng. Ein Hund kostet 20 Euro pro Aufenthalt und muss mit der Kurtaxe vor Ort bezahlt werden. Bettwäsche und Handtücher sind inklusive.

Guest favourite
A modern living area showcases a sleek sectional sofa with decorative cushions, a glass coffee table, and an electric fireplace framed by stone. Large windows offer views of the outside, complemented by a dining table set for six and a bouquet on the table.
Apartment in Bad Berleburg
4.93 out of 5 average rating, 162 reviews

Stilvolle Penthouse mit großzügiger Sonnenterrasse

Liebe Gäste, Bad Berleburg ist ein premium Wanderort am Fuße des Rothaargebirges. Mit seinen weiten Landschaften, Wäldern und zahlreichen Wanderwegen bietet er Erholung für Familien, Naturliebhaber und Vierbeiner. Unterkunft Hier buchen Sie eine ruhige und Moderne Wohnung am Stadtrand. Die Wohnfläche beträgt 110m² und lädt zum gemeinsamen Speisen oder zum Entspannen ein. Kinderbett sowie Kindertisch vorhanden.

Guest favourite
A dining table is set with green plates and wine glasses, with a bouquet of yellow flowers as the centerpiece. The view beyond features rolling hills under a partly cloudy sky, allowing natural light to illuminate the inviting dining space.
Apartment in Grönebach
4.97 out of 5 average rating, 134 reviews

Sonnen Panorama - Abenteurer und Weltentdecker

Helle 60m² Wohnung mit Balkon und Garage in Grönebach, nur 5km von Winterberg entfernt. Toller Ausgangspunkt für den Aktiv- und Erholungsurlaub im schönen Sauerland. Diese Unterkunft ist ideal für Paare, Familien, Abenteurer, Wanderer, Radfahrer, Wintersportler, Biker, Familien, Freunde, Fellnasen, Genießer, Alleinreisende usw.

Guest favourite
Apartment in Brunskappel
4.96 out of 5 average rating, 123 reviews

Luxury holiday apartment with mountain view

Let yourself be enchanted by the beauty of the Sauerland and enjoy your stay in this cosy holiday flat with a view of the breathtaking mountains. Look forward to a time full of relaxation and recreation in this idyllic flat and quiet area.

Popular amenities for Winterberg family-friendly rentals

Quick stats about vacation rentals that are family-friendly in Winterberg

  • Total vacation rentals

    Explore 580 vacation rentals in Winterberg

  • Nightly prices starting at

    Winterberg vacation rentals start at $69 CAD per night before taxes and fees

  • Verified guest reviews

    Over 8,870 verified reviews to help you choose

  • Pet-friendly vacation rentals

    Find 250 rentals that welcome pets

  • Vacation rentals with a pool

    20 properties feature pools

  • Rentals with dedicated workspaces

    130 properties have a dedicated workspace

  • Wifi availability

    560 of Winterberg vacation rentals include wifi access

  • Popular amenities for guests

    Guests love Kitchen, Wifi, and Pool across Winterberg rentals

  • 4.7 Average rating

    Winterberg stays receive an average rating of 4.7 out of 5 from guests

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