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Vacation rentals in Guadarrama Pass

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Top-rated vacation rentals in Guadarrama Pass

Guests agree: these stays are highly rated for location, cleanliness, and more.

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Guest favourite
The wooden house is surrounded by lush greenery and stone landscaping. Sunlight filters through the trees, illuminating the natural elements. A stone seating area is visible in the foreground, with the house featuring large windows and a welcoming porch.
Cottage in El Espinar
4.96 out of 5 average rating, 158 reviews

El rincón de tus Sueños.

Aislamiento, paz, y disfrute en estado puro. Una experiencia única, una Magica sensación de tener tu propia casa de madera en medio de la montaña. Casa de madera en encinar privado (para vosotros) de 3000m2 dentro de una urb con seguridad 24h, piscinas, rutas de senderismo, campos de golf, hípica, restaurantes, supermercado, lago con actividades acuáticas y spa. Cada estacion brinda sus posibilidades,desde su acogedora chimenea hasta sus barbacoas, pasando por una primavera llena de flores.

Guest favourite
A balcony features a small table and chairs, with a view overlooking the Monastery. The warm sunlight adds brightness to the scene, while a potted plant enhances the inviting setting. The balcony doors open to the outdoors, creating a seamless connection with the view.
Apartment in San Lorenzo de El Escorial
4.94 out of 5 average rating, 94 reviews

A un paso del Monasterio

"Casa Florida": piso antiguo rehabilitado en el corazón de San Lorenzo de El Escorial. Ubicación inmejorable en una casa centenaria que combina vistas únicas, tranquilidad e inmersión en el ambiente local. Junto a la plaza del Ayuntamiento, a menos de 5 minutos a pie del Monasterio y de bares, restaurantes y tiendas. Centro de salud, supermercados, taxis y autobuses al alcance de la mano. Muy cerca del bosque de la Herrería y el pinar del monte Abantos, con maravillosas rutas a pie o bicicleta.

Top guest favourite
An overview of a stone house surrounded by lush greenery is captured from above. The building features a traditional tiled roof, arched columns on the patio, and a circular stone seating area in the landscaped garden.
Cottage in La Estación
4.97 out of 5 average rating, 102 reviews

Villa with pool and mountain views

Disfruta de la Sierra de Madrid en nuestra preciosa casa de piedra rodeada de vegetación. Te despertarás cada mañana con vistas a un increíble jardín con árboles frutales y flores y podrás tomar el desayuno en una gran terraza mirando el monte. Detalles como la escalera de caracol o los arcos de piedra hacen de nuestra casa un sitio especial y diferente. La piscina es súper refrescante durante estos meses y tiene iluminación nocturna para que puedas disfrutar de un baño bajo las estrellas.

Guest favourite
A covered terrace features stylish dark wicker furniture, including two armchairs and a small table. The view overlooks a sprawling landscape of rooftops and greenery under a cloudy sky, enhancing the sense of open space and tranquility.
Cottage in El Espinar
4.87 out of 5 average rating, 117 reviews

Casita con preciosas vistas. VUT-40/868

Casita con preciosas vistas y jardín, de construcción moderna, ideal para desconectar en la naturaleza. Urbanización Los Angeles de San Rafael, con entretenimientos para todas las edades, golf, hípica, cable sky acuático, toboganes hinchables, deportes acuáticos, deportes de aventura, spa, lago y piscinas. A 20 minutos de Segovia y de El Escorial y al lado de la Sierra de Guadarrama. No dudes en preguntarnos cualquier duda o información de las actividades disponibles en la zona!!!

Top guest favourite
A spacious loft area features a comfortable bed covered with a textured blanket, accompanied by soft lighting from wall sconces. A cozy seating arrangement includes a light-colored sofa and a small coffee table, with a decorative plant adding a touch of greenery to the setting.
Guest suite in Moralzarzal
5 out of 5 average rating, 174 reviews

"El Nido" loft, jardín privado, barbacoa, piscina

Loft de uso temporal, junto al Parque Nacional Sierra del Guadarrama, en un entorno natural. En la planta baja de nuestra vivienda, independiente, con cocina completa, wifi, fibra 600 MB, Smart TV, salón y dormitorio, chimenea, jardín y barbacoa. Piscina compartida con los propietarios y otro alojamiento más para dos personas. A 45 km. de Madrid capital, muy buena comunicación en coche y en autobús. Cercano a supermercados, hospital, colegios, parada del bus y todo tipo de servicios.

Top guest favourite
A bright and airy space is depicted, featuring a single bed with a simple wooden frame. The room includes a partition leading to a modern bathroom with serene color tones. Natural light filters through a window adorned with light curtains.
Guesthouse in Manzanares el Real
4.93 out of 5 average rating, 113 reviews

Al pie de las montañas - Acogedora casita - Gingko

Acogedora casita a las pies de las montañas. En este alojamiento se respira tranquilidad: ¡relájate sólo, en pareja o grupo o con toda la familia! Disfruta el aire fresco, los sonidos de la naturaleza y muchas possibilidades directamente cercanas para caminar, hacer ciclismo o observar aves en un entorno de maravilla. Cuenta con un alojamiento con terraza, 800 m2 jardín, mesas y sillas exteriores y tirolina de 30m. Si hay tiempo adecuado hay piscina junio-octubre. ¡Qué disfrutes!

Guest favourite
A scenic view of the casita nestled among lush greenery, surrounded by a diverse variety of trees. The rustic stone structure features a red-tiled roof, harmonizing with the natural landscape of rolling hills and varied vegetation.
Cottage in Los Molinos
4.94 out of 5 average rating, 217 reviews

La Casita de El Montecillo

Casita de montaña con encanto y completamente equipada. Situada en un entorno natural único: una finca privada de 65 Ha repleta de encinas, con un lago y una ermita, perfecta para pasear, hacer excursiones por la montaña... Estarás en plena sierra de Guadarrama, rodeado de montañas y naturaleza. El sitio perfecto para pasar un fin de semana romántico, con chimenea y jacuzzi para dos personas. Perfecto para venir con niños. NO SE ADMITEN MASCOTAS. NO SE PERMITE FUMAR.

Top guest favourite
A charming white cottage features vibrant blue shutters and a terracotta roof. A small patio with yellow chairs and a table is visible, framed by lush greenery. Two lounge chairs sit nearby, providing a serene outdoor space.
Cottage in Los Molinos
4.99 out of 5 average rating, 188 reviews

Recoveco Cottage

Preciosa casa de campo, completamente independiente, ubicada en la sierra norte de Madrid. A escasos 5 minutos andando desde la estación de tren/cercanías Los Molinos. Y del centro del pueblo. La casa está completamente equipada y cuenta con fibra de 1G lo que hace de tu estancia un lugar perfecto para el ocio, el descanso o el teletrabajo. Tu opción perfecta para disfrutar de la naturaleza con todos los servicios que puede ofrecer la ciudad. No se admiten mascotas.

Top guest favourite
A bright and open living space features soft sectional seating in neutral tones, complemented by a small wooden table. A patterned black-and-white wall adds visual interest, while a window with a grid design allows natural light to fill the room, enhancing the overall ambiance.
Home in La Losa
5 out of 5 average rating, 14 reviews

Casa Josephine Riofrío - retiro a 1 h de Madrid

Casa Josephine Riofrío B&B es una cápsula de paz y descanso a una hora de Madrid, en un pueblo tranquilo en un paisaje protegido al pie de la montaña. Un lugar donde el tiempo discurre de manera distinta. Un retiro, un espacio para crear, descansar, o trabajar a otro ritmo. Una casa totalmente reformada en 2022 con un proyecto de arquitectura e interiorismo pausado en geometría, materiales y proporciones, firmado por Casa Josephine Studio. Licencia VUT 40/718

Guest favourite
The exterior of the house features a rustic stone façade, a tiled roof, and a spacious covered porch. Comfortable seating is arranged on the porch, which overlooks a well-maintained lawn and panoramic views of the surrounding landscape.
Chalet in El Espinar
4.96 out of 5 average rating, 53 reviews

Agradable chalet con chimenea interior y vistas.

La CASA TOMILLAR, está enclavada en un lugar privilegiado, a escasos cien metros de la montaña y en una zona urbanizada muy tranquila donde prima el silencio y el descanso. A tan solo 30 minutos por carretera de tres importantísimas ciudades, Segovia, Ávila y Madrid. Distribuido en tres plantas, con cuatro dormitorios, espacioso salón, cocina completa, tres cuartos de baño u un aseo, gimnasio, ping pong, futbolín, aparcamiento y porche con zona ajardinada.

Guest favourite
A circular wooden shield is mounted on a wooden wall, enhanced by metallic bands and a central boss. Two ornate axes are displayed nearby, highlighting Viking craftsmanship. Soft shadows from surrounding trees create a serene atmosphere around this striking display.
Guest suite in El Boalo
4.93 out of 5 average rating, 121 reviews

El descanso de Odín. A real viking inn!

Welcome to the traveler! You will be tired after a day traveling through these icy northern lands. Come by, come by and enjoy our hospitality in our cozy Viking inn. Come rest from the madding crowd and everyday life and let yourself be carried away by the experience of living like a ninth century Nordic but enjoying the basic comforts of our era. We are Christian and Nadia, your hosts. We have created this cozy space with all our love for you to enjoy

Top guest favourite
A spacious bed with light blue accents is framed by two stylish bedside lamps. A small dining table with chairs is visible in the background. The wall features a textured design, adding character to the room.
Loft in Becerril de la Sierra
4.99 out of 5 average rating, 285 reviews

Estudio con jardín para desconectar en la Sierra

Nos gustaría compartir con vosotros la indiscutible suerte de vivir en un sitio tan bonito, rodeado de la naturaleza, infinitas rutas, caminos y lugares de interés. !Y todo esto a solo 40 kilómetros de Madrid! Nuestro estudio se encuentra en la misma parcela que la casa principal, pero tiene la entrada independiente y el jardín para el uso exclusivo de los huéspedes. Lo hemos reformado y decorado para que disfrutéis de absoluta intimidad y comodidad.

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